KLASIFIKASI GLIKOSIDA

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasi udara).

KLASIFIKASI GLIKOSIDA

1. GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir.

Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin.

Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi  2  macam  yaitu  tipe  steroid  dan  tipe triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

2. GLIKOSIDA STEROID

Glikosida  steroid  adalah  glikosida  yang  aglikonnya  berupa steroid. Glikosida  steroid  disebut  juga  glikosida  jantung  karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Struktur Kimiawi

Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam  empedu  yaitu  bagian  gula  yang  menempel  pada posisi  tiga  dari inti  steroid  dan  bagian  aglikonnya  berupa  steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung atom C-23 dengan rantai  samping terdiri dari lingkaran lakton 5 anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta menempel  pada  atom  C  nomor  17  bentuk  beta. Sementara  tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24 dan mempunyai  rantai  samping  lingkaran  keton  6-anggota  tidak jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

3. GLIKOSIDA JANTUNG

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-pentenofenantren  yang  mengandung  lingkaran  lakton  yang tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid memerlukan kolesterolsebagai prekursor (prazat) pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.

Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat

asam  mevalonat → isopentenil  pirofosfat → skulen → kholesterol.

Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :  >>>Reaksi glikosida Jantung (Klik sini)

4. GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni  Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).

Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok purgativum meskipun  pada  saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida.

Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produklain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon. >>>Selengkapnya  tentang GLIKOSIDA ANTRAKUINON (Klik sini)

5. GLIKOSIDA SIANOPORA

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis  akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).

Biosintesa Glikosida Sianopor

Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino C6  – C3  seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”.

6 . GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini  adalah sinigrin (Brassica  nigra  =  black mustard), sinalbin  (Sinapis  alba  =  white mustard) dan glukonapin (rape seed).

7 . GLIKOSIDA FLAVONOL

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar  luas  diseluruh  tanaman  tingkat tinggi.  Rutin,  kuersitrin,  ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin  dan  naringenin)  merupakan  kandungan flavonoid  yang paling dikenal.

8. GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida  alkohol  ditunjukkan  oleh  aglikonnya  yang  selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.

9. GLIKOSIDA ALDEHIDA

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida   lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman  seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut,  daphin  dalam mezereum, fraksin dan limettin.

10. GLIKOSIDA FENOL

Beberapa  aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uvaursi dan tanaman Ericaceae  lain  menghasilkan  hidrokuinon  sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam  buah  jeruk  juga  dapat  digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.

FUNGSI GLIKOSIDA (>>>klik sini untuk lebih lanjut)

Silakan hubungi kami jika ada kesalahan pada teks atau link pada konten website atau blog kamisecepat mungkin kami akan memperbaikinya. Karena kritik dan saran anda sangat membantu untuk perkembangan website kami menjadi lebih baik lagi. Anda juga bisa mengirim permintaan bidang/kategori yang belum tersedia dan mengisi form pada menu Hubungi kami feedback tersebut akan kami tampung dahulu, permintaan terbanyak akan kami segera kami tindaklanjuti. Terima kasih sudah berkunjung di website kami analisis.id.

Catatan situs:

  • Mohon dukungannya dengan share dan web bookmark (kode: ctrl + d) website kami .
  • Jangan lupa untuk like halaman facebook kami fb.com/analisis.id.
  • Jika ada gambar, link, dan ataupun file rusak silakan kirim pesan pada kolom komentar, kami akan segera membalasnya.
  • Sekilas tentang kami.